Сразу после школы Владимир Зеленский присоединился к команде КВН «Запорожье – Кривой Рог – Транзит».
Опытная команда, образованная когда-то слиянием двух команд из Запорожья и Кривого Рога, уже несколько сезонов провела в Высшей лиге, но всё время чего-то не хватало.
Владимира пригласили отвечать за музыкальные номера. Вместе с ним к команде присоединились будущие участники «Студии Квартал-95» Денис Манжосов и Александр Пикалов. В команде уже выступали Юрий Крапов и Елена Кравец.
Сезон 1997 года получился прекрасным. «Транзит» выиграл все четыре игры, разделив в финале чемпионство вместе с «Новыми армянами» во главе с Гариком Мартиросяном.
В 1999 году вместе с командой он принял участие в Летнем кубке на Кипре, где «Транзит» уступил команде «Дети лейтенанта Шмидта».
