Иван Усович начал играть в КВН в школьные годы.
Поступив в вуз, молодой человек продолжил свой путь в Клубе весёлых и находчивых. Однажды с идеей новой команды он пришёл к университетскому коллективу «Ростик и Идрак», где играли Идрак Мирзализаде и Ростислав Шпак. Так появилась команда «Шальная императрица». Ребята выступали в различных местных лигах, в числе которых Минская Премьер-лига и НХЛ.
В 2013 году «Шальная императрица» успешно дебютировала в Центральной лиге Москвы и Подмосковья, одержав уверенную победу в 1/8. Но из-за отсутствия денег продолжить сезон в «Лампе» коллектив не смог, а вскоре и вовсе прекратил существование.