Сергей Миленин начал играть в КВН в составе команды «Самодуры» (Ростов-на-Дону/Новочеркасск). Вместе с коллективом стал чемпионом лиги «Маленький Париж» и дважды выиграл Константиновскую лигу КВН.
В конце 2013 года «Самодуры» объединились с командами «Пятница’ 23» (Ростов-на-Дону), «Хороший город» (Новочеркасск), «161 регион» и «Добавь на проезд» (обе – Таганрог), так появилась команда «Флэш-Рояль», в составе которой Серёжа добрался до Высшей лиги КВН.