Играть в КВН Сергей начал ещё в средней школе в 2003 году. Попутно занимаясь в театральной студии, вместе с одноклассниками выходил на сцену школьного актового зала, где показывал миниатюры, взятые руководителем команды из интернета.
В 2005 году путь Сергея Колмагорова в КВН уже сформировался. В школу пришла новая учительница – руководитель детских команд КВН. После чего школьная команда Сергея стала выступать на городских турнирах детского КВН.
В 2007 году Колмагоров попал в осеннюю школу КВН, которую для юных квнщиков проводили участники команды КВН «Полиграф Полиграфыч».
О стартовых годах в Клубе Сергей рассказал порталу «МосКВН»:[1]
В том же 2007-м начались уже первые мои поездки в другие города. Сначала Летний кубок всероссийской Юниор-лиги КВН, проходивший в Анапе. Отправился я туда с командой «Тютьки-Матютьки», ребята меня пригласили, мол, все оплачено и можно пару недель на море покупаться. Но не тут-то было. Все эти пару недель мы усиленно писали и готовились к выступлению. Работали с нами тогда отличные редактора, Сергей Мульд и Ренат Фатхуллин, уже в то время школьниками мы начинали постигать азы взрослого КВН. Там же, в Анапе, мы впервые (как оказалось, и в последний раз) увидели Михаила Марфина, он тогда сидел в жюри. В итоге мы заняли 4-е место и с отличными эмоциями отправились домой.
Поступив в Омский политехнический институт, Колмагоров продолжил играть в КВН в различных командах внутривузовской лиги: «М.Я.С.Ко» и «Ламантин».
