В 1998 году Сергей переехал из Омска в Москву и начал активно работать юмористом в различных телепередачах.
Дебют Сергея пришёлся на программу «Ах, анекдот, анекдот» на телеканале «ТВ Центр». В 1999 году становится лауреатом (третье место) Международного конкурса артистов сатиры и юмора «Кубок Юмора 99» в Москве. После удачного выступления Дроботенко пригласили стать автором телепередачи «Аншлаг», а впоследствии он стал сам выходить на сцену в телепередаче.
В 2000 году начал сотрудничать с Михаилом Задорновым, часто появляясь в его концертах, а также работая автором известного писателя-сатирика.
Сергей – автор почти сотни эстрадных монологов, интермедий. Среди наиболее известных: «Час пик», «Нет, ну ты странная!», «Посвящение любимой тёще», «Хару Мамбуру», «Один день из жизни холостяка», «Там-Таран», «Наша радость (встреча в маршрутке)».