В студенческие годы Александр Раковских играл в КВН. Пару лет выступал за вузовскую команду «Архипелаг», но вскоре переключился на сольные выступления.
В 2011 году Саша дебютировал на ТВ в шоу «Comedy Баттл». но оба раза «слетал на маты» ещё в первом раунде. Во втором сезоне проекта ТНТ он вылетел уже на первом этапе.
Вторая попытка Малого покорить шоу случилась в третьем сезоне, но завершилась на той же стадии, что и предыдущая.
Через семь лет молодой человек трижды выступил в седьмом сезоне другого проекта ТНТ – «Stand Up».