Роман Клячкин начал играть в КВН в 1997 году, когда учился в школе. Его первая команда называлась «Чушь». Выступая на школьном уровне, Роман познакомился с Ильёй Соболевым, который играл за команду другой красноярской школы.
Поступив в Красноярский государственный университет, молодой человек продолжил свой путь в клубе весёлых и находчивых. Выступал за множество вузовских команд: «Катастрофа», «Территория игры», «Для галочки». Но больших успехов Роман достиг с коллективом «Левый берег».
В 2003 году красноярцы стали чемпионами первого в истории сезона Премьер-лиги. В следующем году ребята дошли до четвертьфинала Высшей лиги и выиграли «Малый КиВиН в Золотом» на музыкальном фестивале «Голосящий КиВиН» в Юрмале.