Павел Добровольский учился в Пензенском Государственном Педагогическом Университете имени В. Г. Белинского по специальности учителя русского языка и литературы, о чём не раз рассказывал в своих выступлениях на сцене «Comedy Club».
В студенческие годы работал на «Русском радио» в Пензе.
В институтской команде КВН «Валеон Дассон» (Пенза) был выбран капитаном. Вместе с ним за команду ПГПУ играли Тимур Родригез и Леонид Школьник.
В 2000 году выиграли Первую лигу (вторую по значимости на тот момент в Международном союзе КВН) и получили путёвку в Высшую лигу.
Квновская карьера закончилась после первой же игры, в которой «Валеон Дассон» занял последнее место в своей 1/8 финала и показал худший результат среди всех команд сезона.