Ольга Малащенко начала заниматься стендапом в 2019 году. После своего первого выступления, которое было провальным, девушка решила завязать с юмором. Одним из свидетелей Ольгиного дебюта был Алексей Стахович, который вскоре написал ей и дал пару советов. Благодаря этому общению девушка передумала о завершении карьеры и через полгода вернулась на сцену. До своего теледебюта Ольга активно принимала участие в открытых микрофонах, выступала в барах.
В 2021 году девушка присоединилась к проекту ТНТ «Женский стендап».
