Играть в КВН Олег Филимонов начал уже в солидном возрасте (старше 30 лет). Валерию Хаиту – руководителю команды «Одесских джентльменов» – нужен был музыкальный руководитель, и выбор пал на Олега.
В первом сезоне Возрождённого КВН Филимонов стал не просто автором и исполнителем музыкальных композиций, а настоящим лидером команды. Принял участие в главных номерах коллектива, в том числе сыграл главную роль в «Темп ремонта изменить нельзя» по мотивам фильма «Место встречи изменить нельзя».
В итоге «Джентльмены» стали чемпионами сезона 1986/87 годов.