Лев Максимов начал играть в КВН, поступив в университет. Первой командой молодого человека стал коллектив «Чикаго».
Команда несколько лет играла в студенческих лигах, а в 2018 году стала чемпионом региональной лиги КВН «Республика».
В этом же году Лев вместе с коллективом получил путёвку в Первую лигу, где в итоге добрался до полуфинала.
В 2019 году «Чикаго» вернулись в Первую, но на этот раз дошли только до четвертьфинала.