Свою юмористическую карьеру Сергей Кутергин начал в КВН. Он создал собственную команду, которая со временем стала дуэтом, а затем монокомандой.
Среди титулов Сергеича в КВН:
- вице-чемпион Центральной Краснодарской Лиги
- дважды чемпион Лиги КВН «Лица России»
- призёр «Кубка Чемпионов»
- трёхкратный обладатель «Кубка КВН» города Омска
Выступление команды «Сергеичи» на Кубке чемпионов в Минске
Также комик был автором десятков коллективов, среди которых «Кефир» и «Шизгара». С его помощью «УЕздный город» выиграли «Большой КиВиН в Светлом» на музыкальном фестивале в 2011 году. А вместе с командой «Саратов» Кутергин стал чемпионом Премьер-лиги в 2013 году.
Также какое-то время писал для шоу «Уральские пельмени».