Играть в КВН Илья Соболев начал в школьные годы.
Поступив в Институт цветных металлов и материаловедения, молодой человек начал играть за команду «Левый берег».
Вместе с ней стал чемпионом первого в истории сезона Премьер-лиги (2003), добрался до четвертьфинала Высшей лиги КВН (2004), а также выиграл «Малый КиВиН в Золотом» на музыкальном фестивале «Голосящий КиВиН» в Юрмале (2004).