Летом 2023 года Дмитрий вместе с командной «Чемодан» успешно прошёл кастинг в новое шоу ТНТ и АМиК – «Лига Городов». В итоге команда прошла все этапы и вышла в финал первого сезона, где одержала победу, выиграв десять миллионов рублей.
Во втором сезоне повторить успех команде не удалось, она остановилась на стадии полуфинала.
В третьем сезоне шоу на проекте дебютировала монокоманда «Конышев». Первое выступление стало настоящим бенефисом Димы. Все наставники захотели взять его к себе в команду. Марина Кравец отметила, что Дмитрию уже не нужен наставник. А Артём Калайджан, к которому в итоге пошёл Дима, сказал, что пока не понимает, как будет выступать с ним в финале, если «Конышев» туда пробьётся.

В итоге так и сложилось. В финале вдвоём они показали целый спектакль, сыграв на сцене все роли. Выступление очень понравилось зрителям и членам жюри. В итоге они долго выбирали кому же отдать главный приз 10 миллионов рублей и в итоге решили его разделить между командами «Конышев» и «Ну нормально».
Таким образом, Дмитрий стал первым двукратным победителем проекта «Лига Городов».