Дмитрий Орлов с самого основания команды «Наполеон Динамит» присоединился к ней и прошел весь путь по иерархии лиг МС КВН.
Вместе с командой Дмитрий стал:
- Финалистом Первой лиги (2015)
- Полуфиналистом Премьер-лиги (2016)
- Четвертьфиналистом Высшей лиги (2018)
Несмотря на то, что команда КВН «Наполеон Динамит» решила продолжить карьеру в КВН, после сезона 2018 года Дмитрий покинул коллектив и Клуб Весёлых и Находчивых по личным причинам. На сочинском фестивале обновлённый состав «Напов» шутил, что некоторые участники покинули команду по естественным причинам: им хотелось есть, зарабатывать деньги и носить зимой тёплые вещи.
Так получилось, что Дмитрий покинул команду перед самым успешным сезоном. «Наполеоны» стали финалистами Высшей лиги, а следом выиграли главную награду музыкального фестиваля в Светлогорске – «Большой КиВиН в Золотом».
После ухода из КВН коллектив полным составом отправился покорять другие проекты.