В КВН Дима Колыбелкин никогда не играл. В 2017 году он начал свою стендап-карьеру. Тогда же комик взялся за развитие волгоградского стендапа, занимаясь организацией открытых микрофонов и других мероприятий.
С 2019 года Дима начал выступать на сцене Stand Up Club #1. Впоследствии он стал участником онлайн-проектов объединения, среди которых «Разгоны», «Стендап-комики», «Книжный клуб» и других. Также Колыбелкин был ведущим подкаста «Комики против кино».
Осенью 2022 года на основном YouTube-канале клуба вышел сольник Димы «купи пожалуйста пиццуисникерс ты дороже мне чем жизнь».