В 2017 году, учась в ННГУ им. Лобачевского, Аня начала играть в КВН и стала капитаном команды «Вологодские росы».
Вместе с коллективом Аня стала:
- финалисткой Международной лиги
- чемпионкой Премьер-лиги
- полуфиналисткой Высшей лиги
- обладательницей «Малого КиВиНа в Золотом»
В 2021 году в Высшей лиге КВН команда поменяла название, которое сократилось до слова «Росы».
В 2023 году «Росы» снялись с четвертьфинала «вышки», но участники команды продолжили свой путь в сезоне, присоединившись к «Атомной сборной».
Вместе с новым коллективом Черкашина дошла до своего первого финала Высшей лиги, где стала вице-чемпионкой, а также взяла «Большого КиВиНа в Тёмном» на музыкальном фестивале в Светлогорске.